Por otra parte dejarían el club 7 jugadores, de los que destacan dos nombres que dejaron huella en White Hart Lane: el excapitán Robbie Keane, quién fichó por Los Ángeles Galaxy; y el gigantón Peter Crouch, delantero canterano que se marchó al Stoke City, mismo equipo en el que recalaron Wilson Palacios y Jonathan Woodgate, quienes también se vestirán de potters. En enero de 2009, llegó al club Wilson Palacios, y regresaron Robbie Keane y Jermain Defoe. En 1934 el edificio de la Grada Este fue terminado, justo a tiempo para el club a ser relegado de nuevo en 1935. Sin embargo, los 75.038 aficionados amontonados en el suelo para ver un empate FA Cup sexta ronda ante el Sunderland en 1938 para establecer un récord de asistencia en el estadio White Hart Lane, que nunca se romperá. El récord de asistencia fue un encuentro de FA Cup el 5 de marzo de 1938 contra el Sunderland con una asistencia de 75.038 personas. El primer encuentro entre ambos equipos lo ganaron los azules el 18 de diciembre de 1909 (2-1). Sin embargo, el primer encuentro importante se produjo al final de esa misma temporada 1909-10, cuando el Tottenham y el Chelsea se enfrentaron en la última jornada de liga, donde ambos equipos afrontaban el descenso a la división inferior.
Los dos equipos eran conocidos como los clubes del «Norte de Londres» (Tottenham estaba técnicamente localizado en Middlesex, que se incorporó al Gran Londres en 1965) en un amistoso previo a la Guerra el 22 de agosto de 1914 en White Hart Lane. Sin embargo, las derrotas ante los equipos punteros pesaron y, al recibir una severa goleada a manos del Liverpool (0-5) que dejaba al Tottenham en 7º lugar después de 16 partidos en el campeonato, André Villas-Boas fue cesado como entrenador. La construcción del estadio se inició como pieza central del Proyecto de Desarrollo de Northumberland, destinado a ser el catalizador de un plan de regeneración de 20 años para Tottenham. El proyecto se concibió por primera vez en 2007 y se anunció en 2008, pero el plan se revisó varias veces, y la construcción del estadio, acosada por disputas y retrasos, no comenzó hasta 2015. Posteriormente, el estadio se inauguró el 3 de abril de 2019 con una ceremonia antes del primer partido de la Premier League celebrado en el estadio. Se mantuvo en uso hasta 1889, cuando se cambió el celeste por el azul marino. En la fundación del club el uniforme estaba compuesto por camisa y medias azul oscuro y calzones blancos.
Sin embargo, un año después pidieron ayuda a John Ripsher, el maestro de religión de la iglesia All Hallows Church, quien se convirtió en el primer presidente del club y en su tesorero. A partir del año 2006, se llevaron a cabo una serie de exitosos fichajes que llevaron al club de nuevo al panorama europeo, entre ellos: Aaron Lennon, Michael Dawson, Dimitar Berbatov, Didier Zokora, Benoit Assou-Ekotto, Pascal Chimbonda, y Steed Malbranque. Los Spurs ganaron 2-1 y aseguraron su permanencia, mientras que el Chelsea descendió. Los spurs perdieron el partido de ida en condición de local por 0-1. El 8 de mayo de 2019, se disputaría el partido de vuelta en los Países Bajos. En el partido de ida de la ronda preliminar celebrado en Polonia fueron sorprendidos por las condiciones en las que se encontraba tanto el ambiente como el terreno de juego. En el partido de ida los suizos pusieron en peligro la continuidad de los Spurs en esta competición, ya que en la primera media hora ganaban 3-0, pero los Spurs lograron recortar el marcador y acabaron con 3-2 en contra.
El Tottenham se vengó de su rival, el Arsenal Football Club, que les apeó de la Carling Cup, con una victoria importante en el Emirates Stadium por 2-3 en la Premier League. El Tottenham ha tenido un total de 46 entrenadores a lo largo de su historia, contando a los interinos. Incluido una sudadera y un pantalón largo de entrenamiento. Incluido una chaqueta y un pantalón largo de entrenamiento. Su asalto a la Liga comenzó de manera increíble y The lane se mantuvo invicto durante 16 partidos ganó la mayoría de partidos (31),y llegó a 50 puntos en 29 partidos – más rápido que cualquier otro equipo, los 115 goles de la temporada sigue siendo un récord del club, que igualó el récord de 66 puntos en una temporada, igualó el número de victorias en una temporada (33). Ganaron la liga por ocho puntos de distancia al Sheffield. El jugador brasileño Lucas Moura sería una pieza clave, pues convierte un gol tras 10 minutos del segundo tiempo y 4 minutos después, casi inmediatamente, convierte uno más, dejando a los spurs a un gol de la clasificación a la final (debido a la regla del gol visitante, más allá de un empate 3-3 en el global, el Tottenham podía clasificarse si convertía sus 3 goles como visitante).
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